La rocca di Montefiorino si colloca sulla sommità del colle sul quale anche il paese sorge: si tratta di un massiccio quanto interessante edificio al quale le numerose distruzioni e ricostruzioni succedutesi attraverso i secoli non hanno tolto il carattere ed il fascino del castello medievale, accresciuto dalla posizione a dominio delle valli del Dolo e del Dragone.

La rocca di Montefiorino come appare oggi, con l'attività di restauro quasi completata.

In occasione del recentissimo ed esteso progetto di restauro e rifunzionalizzazione che l'ha interessata – finalizzato a recuperarne in gran parte i caratteri di edificio storico – sono stati effettuati anche nuovi studi sulla sua evoluzione. Attualmente la sua storia è così sintetizzabile:
Il suo primo nucleo, il cui elemento principale, la torre, esiste ancora e si conserva in buono stato, dovrebbe risalire al XII secolo (1170), ed essere stato realizzato dai principali feudatari degli abati di Frassinoro – i Montecuccoli – come centro di controllo sul territorio settentrionale delle Terre dell'Abbadia.
Nel secolo successivo ed in concomitanza con il periodo di massimo espansionismo verso la montagna del comune cittadino di Modena, gli abati frassinoresi ed i Montecuccoli diedero vita ad un deciso potenziamento della vecchia fortificazione (1230 c.a.): in un primo tempo essa venne dotata di un nuovo palazzo-torre residenziale e poi, dopo essere stata per la prima volta occupata e danneggiata dalle truppe modenesi, nuovamente potenziata (1245 c.a.) con la costruzione del cassero esterno rafforzato da due torri.

Schizzo dell'ipotesi ricostruttiva della rocca dopo il suo potenziamento del 1245 e prima della distruzione operata poco dopo dalle milizie comunali modenesi.

Poco prima di essere sconfitti alla Fossalta, alla metà del Duecento, i Modenesi riuscirono nuovamente a prendere la rocca, dopo averla lungamente assediata, e la danneggiarono gravemente in modo che non potesse nuovamente essere riarmata contro di loro.
Dopo vari decenni di abbandono il complesso venne nuovamente utilizzato, dapprima come romitorio di due monaci frassinoresi e poi, dai primi decenni del Trecento (1320), venne scelto come sua dimora da Guidinello Montecuccoli: di conseguenza le strutture venero riattate e la rocca fu trasformata in residenza signorile fortificata. Contemporaneamente veniva anche fondato il borgo di Montefiorino – dal quale l'attuale centro si è evoluto – e costruita la Torre del Mercato, che sopravvive oggi come campanile della chiesa paesana.
Con la cacciata dell'ultimo discendente di Guidinello e la richiesta da parte dei montefiorinesi di soggezione diretta alla casa D'Este, la rocca divenne sede di podesteria, e poi, dopo secoli, del municipio, quale è tutt'ora nonostante i gravi danni subiti durante la Resistenza.
Attualmente una gran parte della rocca, completamente restaurata, è visitabile, compresa la torre che ne formava il nucleo originale e sulla cui sommità è possibile salire. Gran parte delle sale sono in fase di allestimento a percorso di visita attrezzato, ed ospiteranno sia il nuovo Museo della Resistenza che anche una sezione sulla storia ed archeologia del territorio.